Γεννήθηκε στις 9 Μαΐου 2000 στη Λέρο. Αγωνίζεται ως ακραίος επιθετικός και αποτέλεσε ένα από τα ελπιδοφόρα “project” που ανέδειξε η Ακαδημία της ΑΕΚ την τελευταία δεκαετία, ξεχωρίζοντας για την ταχύτητα, την τεχνική του κατάρτιση και την ικανότητα στο “ένας εναντίον ενός”.

Ξεκίνησε την ποδοσφαιρική του διαδρομή από τις υποδομές του Πανιωνίου και το 2018 εντάχθηκε στα τμήματα υποδομής της ΑΕΚ. Με την Κ19 της “Ένωσης” είχε πρωταγωνιστικό ρόλο, αναγκάζοντας τους προπονητές της πρώτης ομάδας να τον προσέξουν γρήγορα. Το 2019 υπέγραψε το πρώτο του επαγγελματικό συμβόλαιο, ενώ το ντεμπούτο του πραγματοποιήθηκε την 1η Μαρτίου 2020 σε έναν αγώνα κόντρα στον Πανιώνιο στη Νέα Σμύρνη. Στο 77′ ο Μάσιμο Καρέρα έριξε στο ματς τον 19χρόνο Θεοδόση στη θέση του Ντανιέλε Βέρντε.

Τον Ιούλιο του 2020 επέκτεινε το συμβόλαιό του, ενώ η σεζόν 2020-21 ήταν η πιο “γεμάτη” του με την κιτρινόμαυρη φανέλα. Ο Ιταλός προπονητής ήταν αυτός που του έδωσε τις περισσότερες ευκαιρίες και στην αρχή της σεζόν ο Μαχαίρας ήταν το βασικό αριστερό εξτρέμ της Ένωσης. Στις 22 Νοεμβρίου σημείωσε το παρθενικό του γκολ στη νίκη επί της ΑΕΛ με 4-1 στο ΟΑΚΑ, ενώ συνολικά κατέγραψε 25 συμμετοχές εκείνη τη σεζόν.

Η πορεία του, ωστόσο, σημαδεύτηκε από την ατυχία. Τον Αύγουστο του 2021, ενώ είχε παραχωρηθεί δανεικός στον Ιωνικό, υπέστη ρήξη πρόσθιου χιαστού σε φιλικό αγώνα με τον Πανιώνιο, χάνοντας σχεδόν όλη τη χρονιά. Παρά την επιστροφή του, οι συχνοί μυϊκοί τραυματισμοί δεν του επέτρεψαν να βρει τον απαιτούμενο ρυθμό και να προσπαθήσει να καθιερωθεί στην πρώτη ομάδα της ΑΕΚ. Τη σεζόν 2022-23 συμμετείχε σε τρία ματς της πορείας προς το Νταμπλ, σημειώνοντας 2 γκολ για το Κύπελλο εναντίον της Κηφισιάς και του Πανσερραϊκού τον Ιανουάριο του 2023.

Ακολούθησαν οι δανεισμοί του στον Βόλο (2023-24), όπου κατέγραψε 10 συμμετοχές, και στην ολλανδική Φίτεσε (2024-25). Στην Ολλανδία, ο Μαχαίρας έδειξε σημάδια αγωνιστικής ανάκαμψης, μετρώντας 26 συμμετοχές και 3 γκολ στη δεύτερη κατηγορία, αφήνοντας πολύ θετικές εντυπώσεις με την εκρηκτικότητά του. Τον Αύγουστο του 2025, μετά από επτά χρόνια στο “κιτρινόμαυρο” στρατόπεδο, η συνεργασία του με την ΑΕΚ ολοκληρώθηκε. Ο Θεοδόσης αποχαιρέτησε τον σύλλογο με ένα συγκινητικό μήνυμα, ευχαριστώντας την οικογένεια της ΑΕΚ για όλα όσα του προσέφερε. Με την πρώτη ομάδα της Ένωσης αγωνίστηκε συνολικά σε 31 επίσημους αγώνες, σημειώνοντας 3 γκολ και μοιράζοντας 2 ασίστ.

Επόμενος σταθμός της καριέρας του ήταν ο Ηρακλής Θεσσαλονίκης, όπου υπέγραψε μονοετές συμβόλαιο στις 4 Αυγούστου 2025.